Σε ένα επεισόδιο του Sex and the City αναλύεται ο τύπος άνδρα με το προσωνύμιο «serial modelizer»: είναι αυτός που θέλει το εκάστοτε αίσθημά του να είναι μοντέλο. . Ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο πρέπει να είναι ο πιο διάσημος των απανταχού μοντελοπνιχτών. Στα 48 του έχει να επιδείξει πολλές σχέσεις: Τα είχε επισήμως με 15 μοντέλα, 5 ηθοποιούς και μία ποπ σταρ (λέγεται πως ήταν η Ριάνα). Με βάση τις φήμες, τα μοντέλα είναι τουλάχιστον 20.

Η πρώτη πρώτη του αγάπη ήταν ένα κορίτσι της πασαρέλας: Μπρίτζετ Χολ. Ο πιτσιρικάς τότε Λίο απογοητεύτηκε κατά τη διάρκεια μιας «ερωτικής βραδιάς» και σούταρε την Μπρίτζετ. To 1995 αλληλοερωτεύτηκαν με τη Ναόμι Κάμπελ. Το ζετέμ κράτησε λίγο καιρό, αλλά οι δυο τους παρέμειναν καλοί φίλοι. Από το 1996 μέχρι το 1998 ήταν με τη μοντέλα Κρίστεν Ζανγκ. Αν και εκείνος διέδιδε πως ήταν «η γυναίκα της ζωής του», λέγεται ότι εκείνη του έδωσε το παπούτσια στο χέρι γιατί ήταν ανώριμος συναισθηματικά και την κεράτωνε με μοντέλα.

Δεν είχε άδικο. Το 1997 είχε βουίξει ο τόπος ότι στο πάρτι για την πρεμιέρα του «Τιτανικού» ο Λίο γνώρισε και αντάλλαξε χυμούς με την Έλενα Κρίστενσεν. Την ίδια χρονιά είχε συναισθηματικό μπερδεγουέι για λίγο και με το μοντέλο Νατάσα Χένστριτζ. Το 1998 μπήκε στη ζωή του η Άμπερ Βαλέτα, που δε χρειάζεται προσπάθεια για να μαντέψει κανείς το επάγγελμά της. Την είδε σε ένα περιοδικό και της την έπεσε με επιτυχία. Μέσα στην ίδια χρονιά χώρεσε και την Εύα Χερτζίκοβα. Έμειναν μαζί περίπου έναν μήνα, αλλά κανείς δεν επιβεβαίωσε το ριλέισιονσιπ. Ίσως γιατί εκείνον τον καιρό η Εύα ήταν παντρεμένη με τον ντράμερ των Bon Jovi.

Το 1999 ήρθε η πιο διαβόητη, ίσως και πιο μακροχρόνια σχέση του. Επίσης τότε ξεκίνησε το χούι του να επιλέγει ερωτικούς συντρόφους με συγκεκριμένο pattern: τα έφτιαξε με τη βραζιλιάνα θεά Ζιζέλ, που ήταν 19 χρονών. Τα είχαν μέχρι το 2005, όταν η Ζιζέλ πάτησε τα 25. Την ίδια χρονιά έκανε δεσμό με την Ισραηλινή Μπαρ Ρεφαέλι. Εκείνη ήταν 20 χρονών. Το διέλυσαν το μαγαζί το 2011, όταν η Ραφαέλι πάτησε τα 26. Σε ένα διάλειμμα της σχέσης του, το 2009, ο Λίο δεν έχασε τον χρόνο του: για έξι μήνες έκανε πιτσικουλιές στην Ίμπιζα με το μοντέλο της Victoria’s Secret Άνα Βιαλιτσίνα.

Μετά από δύο χρόνια αγρανάπαυσης από τη μόδα και ερωτοτροπίες με ηθοποιούς, ξαναμπήκε στο μόντελινγκ. Τη 24χρονη Μανταλίνα Γκενέ, τη γνώρισε στα γυρίσματα του «Μεγάλου Γκάτσμπι» στην Αυστραλία. Το 2012 έβγαινε για 10 μήνες με ένα άλλο «Αγγελάκι» της Victoria’s Secret, την 23χρονη Έριν Χίδερτον, ενώ στη συνέχεια ήρθε η σχέση με ακόμα έναν «Άγγελο», τη Γερμανίδα μοντέλα Τόνι Γκραμ. Εκείνη στα 21 της, εκείνος στα 39.

Το 2015 οι παπαράτσι τον φωτογράφιζαν με το μοντέλο του Sports Illustrated Κέλι Ρόρμπαχ, τότε στα 25 της. Έμειναν μαζί έναν χρόνο σκάρτο. Μετά τη Ριάνα και την παρουσιάστρια Λόρα Γουίτμορ, τσουπ να σου o Λίο με τη Βικτόρια Λι Ρόμπινσον, μοντέλο της Ford και 23 χρονών. Γνωρίστηκαν σε ένα πάρτι του Τζάστιν Μπίμπερ, έφυγαν μαζί, αγαπήθηκαν, χώρισαν, όλα στο τσακ μπαμ. Καπάκια ήρθε μια καστανή στη ζωή του, η Τζόρτζια Φόλερ, ετών 23 και πρώην κορίτσι του Χάρι Στάιλς. Το καλοκαίρι του 2016 ο Λίο έκανε διακοπές στις Μπαχάμες με τη Νίνα Αγκντάλ, μια 24χρονη Αμερικανίδα που έκανε αρκετά μπικινάτα εξώφυλλα στο Sports Illustrated. Το Αύγουστο του 2017 άλλη μια 23χρονη μοντέλα πέρασε από την καρδιά του. Ήταν η Λορένα Ράι, καστανή και πυραυλάτη.

Το 2017 ο Λίο τα έφτιαξε με το μοντέλο και ηθοποιό Καμίλα Μορόνε, 20χρονη αυτή. Το 2022 άρχισαν να πέφτουν τα στοιχήματα: Μερικοί έλεγαν πως θα την παντρευτεί, άλλοι περίμεναν τον χωρισμό καθώς φέτος η Καμίλα θα έκλεινε τα 25. Ο Λίο δεν απογοήτευσε τις Κασσάνδρες. Τον Αύγουστο του 2022 έληξε το ειδύλλιο και καπάκι ξεκίνησαν οι φήμες πως κάτι τρέχει με την Τζίτζι. Ξαφνικά όμως σπάει ένα μέρος του μοτίβου με το οποίο ο Λεονάρντο διαλέγει τις συντρόφους του: Ναι, είναι ξανθιά, ναι, ασχολείται με το μόντελινγκ, όμως έχει φύγει από το επιθυμητό ηλικιακό κουτάκι 20-25. Η Τζίτζι Χαντίντ είναι 27 χρονών, μεγάλη για τα γούστα του.

Διαβάστε ακόμη: