Ο Λένι Γουίλκινς ήταν μία από τους σπουδαιότερες μορφές στην ιστορία του επαγγελματικού μπάσκετ των ΗΠΑ και ένας από τους τέσσερις μόλις ανθρώπους κατάφεραν να ενταχθούν στο Hall Of Fame τόσο ως παίκτης όσο και ως προπονητής, ενώ όταν αποχώρησε από τους πάγκους ήταν ο πιο πετυχημένος τεχνικός με 1332 νίκες (πλέον είναι στην τρίτη θέση πίσω από τον Γκρεγκ Πόποβιτς που έχει 1390 και τον Ντον Νέλσον που είναι στις 1332).
Ως αθλητής, συμμετείχε σε εννέα All-Star Game με τους Σεντ Λούις Χοκς, τους Σιάτλ ΣούπερΣόνικς και τους Κλίβελαντ Καβαλίερς, σε μια καριέρα 15 ετών, ενώ ως προπονητής, κατέκτησε το πρωτάθλημα του 1979 με τους ΣούπερΣόνικς.
«Επηρέασε τη ζωή αμέτρητων νέων, παικτών και προπονητών, που τον θεωρούν όχι μόνο εξαιρετικό συμπαίκτη ή προπονητή, αλλά και σπουδαίο μέντορα που ηγήθηκε με ακεραιότητα και πραγματική ευγένεια», δήλωσε ο κομισάριος του NBA Άνταμ Σίλβερ.
Γεννημένος στο Μπρούκλιν, ο Γουίλκινς υπήρξε δύο φορές All-American στο Providence College και ξεκίνησε την επαγγελματική του πορεία στους Χοκς, με τους οποίους έφτασε στους τελικούς του NBA το 1961, χάνοντας από τους Σέλτικς του Μπιλ Ράσελ. Το 1968, στην τελευταία του χρονιά στο Σεντ Λούις, τερμάτισε δεύτερος στην ψηφοφορία για MVP πίσω από τον Γουίλτ Τσάμπερλεϊν.
Κατά τη διάρκεια της στρατιωτικής του θητείας στο Fort Lee της Βιρτζίνια, ο Γουίλκινς υπηρέτησε ως ανθυπολοχαγός στον αμερικανικό στρατό, συμμετείχε σε περιοδείες USO στο Βιετνάμ και αγωνιζόταν τα Σαββατοκύριακα για τους Χοκς. Ήταν ανάμεσα στους παίκτες που απείλησαν με μποϊκοτάζ στο πρώτο τηλεοπτικό All-Star Game το 1964, συμβάλλοντας στη δημιουργία της Εθνικής Ένωσης Παικτών του NBA, του πρώτου επίσημα αναγνωρισμένου αθλητικού συνδικάτου στις ΗΠΑ.
Με ύψος 1,85 μ. ο επονομαζόμενος «Sweety Cakes» από τον θρύλο Έλτζιν Μπέιλορ, υπήρξε φωνή υπέρ της φυλετικής ισότητας. Συνδέθηκε με προσωπικότητες όπως ο Τζάκι Ρόμπινσον, ο Μάρτιν Λούθερ Κινγκ, ο Νέλσον Μαντέλα και ο Μπαράκ Ομπάμα. Το 2018, σε εκδήλωση στη μνήμη του Κινγκ, είπε: «Ο Δρ. Κινγκ πίστευε στην ένταξη. Ήθελε όλοι να είμαστε μέρος μιας χώρας που μπορεί να είναι η καλύτερη στον κόσμο. Θα μας έλεγε πως “το όνειρο δεν έχει ακόμη ολοκληρωθεί”».
Σε ηλικία 30 ετών, ο Γουίλκινς μεταγράφηκε στους ΣούπερΣόνικς, όπου ανέλαβε ρόλο παίκτη-προπονητή και το 1971 αναδείχθηκε MVP του All-Star Game. Ήταν ο πρώτος μαύρος προπονητής στην ιστορία του NBA, που κατάφερνε να πάρει μια τέτοια διάκριση.
Αποσύρθηκε το 1975 ως παίκτης-προπονητής των Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς, δεύτερος όλων των εποχών στις ασίστ πίσω από τον Όσκαρ Ρόμπερτσον. Επέστρεψε στους Σόνικς ως προπονητής το 1977 και τους οδήγησε σε δύο συνεχόμενους τελικούς, κατακτώντας το πρωτάθλημα το 1979 απέναντι στους Ουάσινγκτον Μπούλετς.
Ακολούθησαν επιτυχημένες θητείες στους Καβαλίερς και τους Χοκς, με πολλαπλές σεζόν 50 νικών και αξέχαστες μάχες στα πλέι οφ απέναντι στους Σικάγο Μπουλς του Μάικλ Τζόρνταν. Παράλληλα, κατέκτησε δύο χρυσά ολυμπιακά μετάλλια, το 1992 στη Βαρκελώνη ως βοηθός του Τσακ Ντέιλι και το 1996 στην Ατλάντα ως ομοσπονδιακός προπονητής των ΗΠΑ.
Τα τελευταία χρόνια της καριέρας του τα πέρασε στους Τορόντο Ράπτορς και τους Νιου Γιορκ Νικς, πριν αποσυρθεί οριστικά το 2005.
Ο Γουίλκινς υπήρξε ο μοναδικός άνθρωπος που περιλαμβανόταν ταυτόχρονα στις λίστες των 75 κορυφαίων παικτών και 15 κορυφαίων προπονητών του NBA. Το 2011 τιμήθηκε με το βραβείο Chuck Daly Lifetime Achievement.
Στη μετέπειτα ζωή του εργάστηκε ως σχολιαστής και αφιέρωσε τη φιλανθρωπική του δράση στο Lenny Wilkens Foundation, το οποίο έχει συγκεντρώσει εκατομμύρια δολάρια για την Παιδιατρική Κλινική Odessa Brown στο Σιάτλ.
