Ο θρύλος του ποδοσφαίρου ήταν ένας άντρας με έντονη προσωπικότητα και πολλούς εθισμούς, κάτι που φαίνεται πως το πλήρωσε πολύ ακριβά. Απολάμβανε την ζωή, και δεν τον απασχολούσε πολύ το αύριο. Κάπνιζε πούρα, ήταν εθισμένος στην κοκαΐνη και το αλκοόλ, είχε κάνει τατουάζ τον Τσε Γκεβάρα, φορούσε δύο σκουλαρίκια και δύο ρολόγια – ένα σε κάθε καρπό.

Ο Μαραντόνα έτρεφε μια αγάπη για την ωρολογοποιία, και όπως και ο Φιντέλ Κάστρο, είχε στην συνήθεια να φοράει δύο μοντέλα της Rolex ταυτόχρονα

Σε αντίθεση με τον Φιντέλ Κάστρο, ο οποίος τρέλανε τους αναλυτές της CIA επειδή δεν μπορούσαν να εξηγήσουν τον λόγο που φορούσε ένα DayDate και ένα Submariner στο δεξί του χέρι, ο Μαραντόνα φορούσε δύο ρολόγια επειδή ήθελε το ένα να είναι συντονισμένο στην τοπική ώρα του μέρους που βρισκόταν και το άλλο σε ώρα Αργεντινής.

Σε ένα ταξίδι του στην Ιταλία το 2006, ο Αργεντίνος άσος φορούσε δύο πανάκριβα Rolex, κάτι το οποίο εξόργισε τις φορολογικές αρχές της χώρας, δεδομένου ότι ο Μαραντόνα κατηγορούνταν για φοροδιαφυγή ύψους 32 εκατομμυρίων ευρώ. Το αποτέλεσμα ήταν να του κατασχέσουν τα δύο ρολόγια της Rolex, τα οποία αν και κόστιζαν 12.000 ευρώ το καθένα, οι ιταλικές αρχές θεώρησαν ότι σε μια δημοπρασία και λόγω της σύνδεσης τους με τον Μαραντόνα, θα κόστιζαν πολύ περισσότερα χρήματα.

Σύμφωνα με τον αρχηγό της ιταλικής φορολογικής αρχής, Geremia Guercia, “Ήμασταν έκπληκτοι που τα φορούσε, γιατί ήξερε ότι όταν έρχεται στην Ιταλία κινδυνεύει να χάσει κάτι”. Ο Μαραντόνα φορούσε επίσης και δύο διαμαντένια σκουλαρίκια, κάτι που επαληθεύτηκε μετά από δημοσίευμα μιας αθλητικής εφημερίδας, όταν πήγε ωστόσο να παραδώσει τα δύο Rolex, δεν φορούσε τα σκουλαρίκια του. “Ίσως τα είχε σε μια τσάντα ή σε μια τσέπη, αλλά από το νόμο δεν μπορούσαμε να τον ψάξουμε”, είπε ο Guercia.

Η αντικατάσταση των ρολογιών δεν ήταν πρόβλημα για τον Μαραντόνα, καθώς το 2010 υπέγραψε μια συμφωνία με την Hublot και έγινε πρεσβευτής της μάρκας. Η Hublot παρήγαγε αρκετά μοντέλα που συνδέονταν με τον θρύλο του ποδοσφαίρου, πολλά από τα οποία ο Μαραντόνα φορούσε με υπερηφάνεια.